Lễ trao giải đầu tiên được tổ chức đồng thời tại hai địa điểm vào ngày 4 tháng 5 năm 1959 tại khách sạn Beverly Hilton ở Beverly Hills, California và Park Sheraton Hotel ở New York với 28 giải Grammy đã được trao. Số lượng các giải thưởng đã tăng lên và dao động trong nhiều năm với các hạng mục được thêm vào và loại bỏ, có lúc các hạng mục được trao lên đến hơn 100 giải. Giải Grammy lần thứ 2, cũng được tổ chức vào năm 1959, là buổi lễ đầu tiên được ghi hình, nhưng buổi lễ không được phát sóng trực tiếp cho đến lễ trao giải Grammy thường niên lần thứ 13 vào năm 1971 tại Hollywood Palladium.